Ternyata perjalanan ke Itchy Armpit tak hanya mengantarkan Hiccup dan Toothless untuk bertemu dengan pasukan Drago. Di tengah-tengah pertarungan, dia dan Toothless malah diculik oleh sekelompok naga yang dipimpin oleh perempuan bertopeng. Belakangan, Hiccup baru menyadari bahwa perempuan yang menculiknya adalah ibunya sendiri, Valka (Cate Blanchet), yang sudah lama hilang. Valka kemudian membawa Hiccup dan Toothles ke Dragon Haven, sarang ribuan naga yang diincar oleh Dragon Hunter.
Daerah dan karakter baru yang menghiasi How to Train Your Dragon 2 tak sekadar membuat film berbujet US$145 juta ini terasa lebih megah. Di satu sisi, hal ini membuat karakter Hiccup dan Toothless menjadi lebih berkembang. Petualangan dan pertemuan dengan orang (musuh) baru membuat karakternya menjadi lebih dewasa dan cerdas. Ia menjadi belajar bahwa segala perbuatan yang ia lakukan memiliki konsekuensi, baik ataupun buruk, terhadap orang di sekitarnya.
Saat karakter Hiccup berkembang, karakter yang di sekitarnya pun ikut berkembang. Stoick yang awalnya digambarkan sebagai pria sakleg berkembang menjadi figur yang bisa memahami keinginan anaknya bertualang, bukan memimpin desa. Astrid, yang awalnya hanya digambarkan sebagai teman, pun mulai berkembang sebagai calon pendamping hidup Hiccup.
Patut dicatat, film ini bukan sekadar film petualangan. Film ini memiliki subplot kisah kekeluargaan yang dimulai ketika Hiccup dan Stoick akhirnya bertemu dengan Valka. Adegan ketika ketiganya bertemu dan mencoba bersikap layaknya keluarga yang utuh menjadi rangkaian yang mengundang air mata. Adegan itu digambarkan begitu apik, dan Cate Blanchett tampil meyakinkan sebagai Valka yang sempat kalut antara memilih menjaga Dragon Haven dan kembali ke Berk bersama Stoick, Hiccup, dan Toothless.
