1980, Bruce mulai terapi hormon dan pada 1981 Bruce menikah untuk kedua kalinya dengan Linda Thompson, seorang penulis lagu. Dari pernikahan tersebut, Bruce kembali dianugerahi dua anak, Brandon dan Brody.
Keduanya bercerai pada 1984, setelah Bruce mengakui kalau dirinya tengah berjuang mendapatkan identitas gender-nya. Kepada ABC News, Linda mengatakan, "Bruce selalu memiliki kesetian kepada saya. Saya mendukung keberaniannya untuk hidupnya yang baru".
Pada 1990 Bruce bertemu Kris Jenner. Bruce Jenner pertama kali bertemu dengan Kris Jenner, saat ibu Kim Kardashian tersebut tengah mengurus perceraiannya dengan Robert Kardashian.
Pada saat itu pula, Bruce telah menggunakan hormon perempuan selama bertahun-tahun. Bahkan ia juga mulai terapi menumbuhkan payudara. Namun, ia mencintai Kris Jenner. "Ketika Anda mencintai seseorang, tentu Anda tidak ingin menyakitinya," kata Bruce.
Bruce dan Kris Jenner menikah pada 1991. Sepanjang pernikahan mereka, Kris membantu mengembangkan karier Bruce sebagai ikon budaya pop. Bruce lalu banyak tampil dalam acara kebugaran dan talk show, tampil sebagai pembicara yang memberikan motivasi. "Saat itu, aku seperti berjalan tegap di panggung dan aku merasa seperti aku seorang pembohong," ungkap Bruce.
Bruce dan Kris Jenner akhirnya memiliki 10 anak yang merupakan 'kumpulan' anak dari pernikahan sebelumnya dan anak mereka. Dari pernikahan sebelumnya, Bruce memiliki empat anak, Burt, Cassandra, Brandon dan Brody. Sementara Kris Jenner memiliki, Kourtney, Kim, Khloe dan Rob Kardashian. Anak biologis Bruce dan Kris hanya dua, yaitu Kendall Jenner yang lahir pada 1995 dan Kylie 1997.
Selanjutnya: Sukses melalui Keeping Up With Kardashians